丙烯酸与氯化氢的加成产物说明机理

    CH2=CH-COOH + HCl ? CH2Cl-CH2-COOH

    机理是丙烯酸先与H+反应生成碳正离子中间体,碳正离子中间体再与Cl-结合生成产物.氢到底加到哪个碳上（2号碳?还是3号碳?羧基碳为1号碳）与生成的碳正离子中间体的稳定性有关,碳正离子越稳定能量越低,越容易生成.若氢加在2号碳上,则3号碳形成碳正离子；假如氢加在3号碳上,则2号碳形成碳正离子,虽是仲碳离子（比伯碳离子稳定些）,但由于与羧基（较强吸电子基）相连,2号碳的正电荷密度增加,碳正离子中间体能量也增加,所以稳定性变差,反倒不如在3号碳上形成的伯碳正离子稳定,所以氢优先进攻2号碳,则氯与3号碳结合.

    马氏规则是在正常情况下的一个规则,如丙烯与HCl加成,那产物肯定是氢加在含氢较多碳上生成的2-氯丙烷.

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